Der fünfte Band des Tagebuchs zeichnet ein eindrucksvolles Bild von Kesslers Fronteinsatz zwischen 1914 und 1916.

Im Sommer 1915 erscheinen in Kesslers Tagebuch unheimliche Bilder von menschenleeren Landschaften, immer wieder klingt die Vorstellung vom riesigen russischen »Märchenreich« an, in das die deutschen und österreichischen Truppen einmarschieren. Im Oktober und November 1915 folgen detaillierte Aufzeichnungen über den Verlauf der Schlacht um Czartorysk, eine Karte mit den Frontverläufen ist dem Band beigegeben.
Im April 1916 wird Kessler an die Westfront versetzt, um dort bei Verdun an der wohl bekanntesten Schlacht des Ersten Weltkriegs teilzunehmen. Eindringlich schildert das Tagebuch die sinnlosen Kämpfe, die hohe Verluste an Mensch und Material forderten. Am 19. Mai 1916 fährt Kessler dienstlich nach Berlin und kehrt nie wieder an die Front zurück. In der biographischen Literatur zu Kessler hat es immer wieder Spekulationen um einen »gesundheitlichen Zusammenbruch« gegeben, die sich im Tagebuch allerdings nicht bestätigt finden.
Im Herbst 1916 wird er dann schließlich mit der Organisation der Kulturpropaganda in der neutralen Schweiz betraut.
Die eigenwillige Mischung aus Kriegschronik, Lage- und Stimmungsbericht von der Front, Landschaftsskizze und Abenteuergeschichte macht Kesslers Kriegserlebnisse zu einer faszinierenden Lektüre. Immer wieder und fast beiläufig eingestreut finden sich im Text Schreckensbilder des Krieges - mit Leichen übersäte Schlachtfelder, zerstörte Dörfer, hungernde Flüchtlinge. In Kesslers Tagebuch spiegeln sich nahezu alle wichtigen militärischen Ereignisse der ersten Hälfte des Ersten Weltkriegs. Im Mittelpunkt stehen zudem Begegnungen mit Zeitgenossen wie Paul von Hindenburg, Erich Ludendorff oder auch Johannes R. Becher. Kesslers Weltkriegstagebuch ist eine faszinierende Quelle, welche die Forschung zum Ersten Weltkrieg beeinflussen und bereichern wird.
Der Band enthält auch Karten und Hintergrundinformationen zu den Stationen Kesslers an der West- und Ostfront.